Una mamma per amica

S5 E8 Emily e Richard, che considerano Dean non adatto a Rory, invitano Rory ad un party per gli ex alunni di Yale e i loro figli maschi, tra cui Logan. Rory non tarda ad accorgesene, ma alla fine si diverte lo stesso. Luke invita Lorelai per una cena romantica, ma a rovinarla ci sono sua sorella e il marito che hanno appena litigato. Dean arriva fuori casa dei nonni e vedendo Rory ben vestita in compagnia di Logan e dei suoi amici si rende conto di non appartenere a quel mondo, si sente fuori luogo e decide di lasciare Rory. Logan ne approfitta per consolarla. Lorelai assiste con disappunto al ritorno a casa della figlia vedendola scendere dalla limousine di Logan completamente ubriaca.